O castelo medieval
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Embora se identifiquem diversos testemunhos da passagem dos primitivos povoadores da península Ibérica na região (Fenícios, Romanos, Visigodos e Muçulmanos), nenhum se radicou permanentemente na área do castelo.
Historiograficamente, Pinho Leal é o único a afirmar a existência de um castelo no local, localizando-o no monte Sul, onde depois se construiu a Igreja Matriz. Outros autores lembram que a expressão pena, geralmente se refere, à época, a um pequeno castelo sobre um afloramento rochoso.
A construção desse castelo, é atribuída ao conde Sesnando Davides, governador da circunscrição conimbricense, cujo mandato lhe foi outorgado por Fernando Magno, soberano que havia conquistado Coimbra aos mouros desde 1064, trazendo a Reconquista cristã da península Ibérica até à região.
A primeira referência documental à povoação data de 1105, no contexto de uma disputa entre as gentes de Penacova e os monges do poderoso Mosteiro de Lorvão, obrigando à intervenção pessoal do conde D. Henrique para a reconciliação, sendo, portanto, anterior à nacionalidade.
A segunda referência é constituída pela Carta de Foral, passada por D. Sancho I (1185-1211) em 1192 (cf. Pinho Leal) ou 1193, visando incrementar povoamento e a defesa da terra. Este diploma foi confirmado por seu filho e sucessor, D. Afonso II (1211-1223), em Coimbra, a 6 de Novembro de 1217 e, séculos mais tarde, por D. Manuel (1495-1521), ao lhe passar o Foral Novo (Lisboa, 31 de Dezembro de 1513).
A primitiva igreja paroquial de Penacova foi a Capela de Nossa Senhora da Guia, até ser substituída pela nova Igreja Matriz, no século XVI, uma vez que a antiga era de pequenas dimensões e se encontrava em local de difícil acesso. Não há maiores referências acerca da conexão entre esta capela ou mesmo a Igreja do século XVI e o antigo castelo medieval, recordado apenas no brasão de armas da vila.
Acontecimentos da época
910 - Partilha do Reino das Astúrias entre os filhos de Afonso III de Leão, Garcia I de Leão, Fruela II das Astúrias e Ordonho II da Galiza. Este último tem o apoio dos condes portucalenses.
913 - Expedição militar do rei Ordonho II da Galiza a Évora em que consegue conquistar esta cidade aos Mouros.
925 - O rei Ramiro II de Leão torna-se vassalo do Reino da Galiza.
- O rei Ramiro II estabelece residência em Viseu.
927 - Após um longo processo de anexações, os vários pequenos reinos dentro do que está agora a Inglaterra são unificadas pelo rei Etelstano, criando o Reino da Inglaterra.
928 - Gonçalo Moniz recebe o título de Conde de Coimbra.
938 - Primeiro documento em que o termo «Portugal» aparece em vez do termo «Portucal», referindo-se à região.