Terminada a Reconquista cristã e vencidos os mouros, D. Afonso III ordenou o repovoamento de Monsaraz e a partilha das terras do termo pelos seus moradores, que constituíam os «reguengos» medievais. No antigo termo de Monsaraz, os «reguengos» localizaram-se nos subúrbios da velha medina muçulmana – no Reguenguinho – e, sobretudo, na área onde se encontra Reguengos de Monsaraz, junto do Ramila, do Mon Real e do ribeiro do mesmo nome, zonas que parecem ter sido densamente povoadas e laboriosamente agricultadas desde a mais alta antiguidade.

Tendo em consideração os estudos de José Pires Gonçalves, Reguengos de Monsaraz desdobrava-se, por volta do século XVI, em duas pequenas aldeias, a de Cima e a de Baixo. Estas aldeias sofreram, depois, nos tempos de D. Pedro II, um grande impulso demográfico e urbanístico – sobretudo o núcleo formado em torno da ermida de Santo António – que ficou assente na acção dos seus moradores no que toca à pastorícia, aos lanifícios e à lavra das vinhas.

Uma curiosa escritura de compra e venda, existente no Arquivo Histórico da Santa Casa da Misericórdia de Monsaraz, atesta esta longínqua existência. Nesse documento, datado de 8 de Janeiro de 1631, Lourenço Fernandes e sua mulher Gregória Bernarda vendem a António Rodrigues umas casas situadas na Aldeia de Cima das Aldeias dos Reguengos.